李安的中学时期有多么苍白失意，从犹如他前半生自传的《十年一觉电影梦》一书中可略窥一二。整本书厚达近五百页，但谈到自己的中学岁月。李安只用了短短五页篇幅，里面甚至另有一页半，是他的挚友回忆俩人的年少友谊。
在典型的“外省”家庭中长大，李安从小跟着妈妈看电影，小学三年级时就自编自导话剧找同学一路表演，还会反串女生，但这些天赋在那个万般皆下品、惟有读书高的年代显得不值一提。
李安身为台南一中校长李升的大儿子，书读不好，就是自尊心最大的挫折，“青春期我在行为上倒没有什么叛逆，就是喜欢胡思乱想，读书不专心，”彼时驼背又怕羞的李安，对高中的印象，除了上课，就是补习。帮他补习的老师，全是台湾中南部名师，但成绩不见起色，高一时李安就勇敢地对父亲(father)说了自己的志向，“其他科目都不喜欢，我想当导演。”
大人们对此不以为然，当然也无法帮助李安从联考的困境中杀出重围。第一年考大学，李安以6分之差落榜；第二年重考，数学甚至考了0.67分，再度以1分之差落榜。“二度落榜在我们家有如世界末日，我根本没想到会发生在我身上，”李安事先最大的情绪发泄，不过是把桌上的台灯、书本一把扫到地上，然后跑出家门透透气。
李安之后考上艺专影剧科，据他形容，是“灵魂第一次得到束缚”，那时才发现、原来人生可以不是一模一样的读书与升学。他在舞台上找到真正的自己，学芭蕾、写小说、练声乐，甚至是画素描，各方尝试后在电影领域里渐放光芒。
不过，李安虽然在艺专如鱼得水，但父亲的期待也一向悬在年轻的心上。他回忆在专二升专三的暑期环岛巡回公演，因为累成黑瘦模样而被老爸训了一句“什么鬼样子”。他愤而走回房间把房门锁上，“这是我第一次胆敢有此犯上行为，已经是很反动了!”纵然之后父亲答应李安去外洋念电影，初衷也是希望他拿个博士成为学者。
23岁前，李安在台湾度过，青春时期在学业上的不顺遂、无法满足父亲的期望，让李安在自己选择的道路上，毫无保留地拼命去尽最大努力，不断地给自己压力，仿佛一向想要证明什么。纵然之后拍了《卧虎藏龙》，有奥斯卡最佳外语片加持，李安依然会说，“我可以处理电影，但我无法掌握现实。面对现实人生，我常常束手无策。只有效梦境去解脱我的挫败感。”
反倒是当年对这个长子有着传统士大夫期望的李爸爸，曾写卡片劝解儿子，“用力不要太深。着色不要太重。”
从青涩镇静到大气从容，全世界的影评人总是想要为李安的成功找理由。但找到最终，那个镜头可能就是落在一个瘦小的16岁台湾男孩，对着自己不敢反抗但又不愿驯服的父亲说，“我想当导演”。
之后，通过自己不懈的努力，他在电影界取得了骄人的成绩。目前李安已得到两个金狮，一个奥斯卡最佳电演奖。这意味着在欧洲艺术圈子大概好莱坞圈子，他均已享有令人尊敬的地位。